最成功的操作系统
在微软历史上，有两款操作系统最受用户喜爱：MS-DOS 5和Windows XP。1991年推出的MS-DOS 5运行非常稳定，解决了MS-DOS 4存在的多个严重问题，而且首次突破了DOS系统640K的内存限制，允许更多的应用程序和驱动运行。
2001年推出的Windows XP最终使微软整合了商用和个人Windows操作系统，尤其是以稳定的Windows NT内核建立了面向普通用户的操作系统。而且微软最终放弃DOS作为操作系统的基础，使Windows XP以比往的Windows版本更加稳定和可靠。
有人认为，Windows XP过于成功，因为微软无法劝说用户放弃Windows XP转而使用新版本的Windows操作系统。2008年，超过20万名InfoWorld用户联名发起“挽救XP”请愿活动，请求微软继续为 Windows XP操作系统提供支持。
最失败的操作系统
这个类别可以选出三款操作系统：MS-DOS 4、Windows Me和Windows Vista。1988年推出的MS-DOS 4有太多的Bug，很多应用无法运行，因此不少用户转而使用MS-DOS 3，或者使用Digital Research的DR-DOS 3。41操作系统。这也是微软在操作系统领域的第一次严重失败。
2000年推出的Windows Me同样有很多Bug，由于与很多硬件和软件不兼容，用户在安装时遇到很多问题。
不过，2006年推出的Windows Vista似乎有过之而无不及。Windows XP和Windows Vista之间长达五年的间隔是微软Windows操作系统最长时间的发布时间间隔，因此人们对Windows Vista寄予了很高的期望。不幸的是，Windows Vista发布之初就遇到了硬件兼容问题，而且很多用户不喜欢Windows Vista用户界面对资源占用过多的特点。
更糟糕的是，很多标为“支持Vista” 的PC却无法运行完整版本的Windows Vista，这给微软带来了一起集体诉讼。
最出色的后续操作系统
我们可以从 DOS 5和Windows 7当中选择最出色的后续操作系统。作为DOS 4的后续版本，DOS 5解决DOS 4存在的大量问题。不过，似乎Windows 7的表现更为出色，它运行速度更快，不存在硬件兼容问题，放弃了一些无用的应用，推出了不少新功能，例如创新之后的工具栏。
现在，越来越多的企业和用户开始放弃面世已达9年的Windows XP，转而部署Windows 7操作系统。
影响最深远的操作系统
1993年7月，微软推出了Windows NT操作系统。这款面世企业用户的操作系统并非基于DOS研发，而是完全从头开始。Windows NT比之前的Windows 3。1更加稳定，更加安全，并成为首款32位Windows操作系统。刚开始的版本号为Windows NT 3。1，后来转而使用Windows 2000这个名称。
最终，随着针对企业和普通用户的Windows界限的不断模糊， 微软于2001年推出基于NT内核的Windows XP，之后的所有Windows版本均以NT内核为基础。也就是说，目前绝大多数Windows用户所使用的操作系统都可以称为Windows NT的后代。
最出色的后续操作系统
我们可以从DOS 5和Windows 7当 中选择最出色的后续操作系统。作为DOS 4的后续版本，DOS 5解决DOS 4存在的大量问题。不过，似乎Windows 7的表现更为出色，它运行速度更快，不存在硬件兼容问题，放弃了一些无用的应用，推出了不少新功能，例如创新之后的工具栏。
现在，越来越多的企业和用户开始放弃面世已达9年的Windows XP，转而部署Windows 7操作系统。
影响最深远的操作系统
1993年7月，微软推出了Windows NT操作系统。这款面世企业用户的操作系统并非基于DOS研发，而是完全从头开始。Windows NT比之前的Windows 3。1更加稳定，更加安全，并成为首款32位Windows操作系统。刚开始的版本号为Windows NT 3。1，后来转而使用Windows 2000这个名称。
最终，随着针对企业和普通用户的Windows界限的不断模糊， 微软于2001年推出基于NT内核的Windows XP，之后的所有Windows版本均以NT内核为基础。也就是说，目前绝大多数Windows用户所使用的操作系统都可以称为Windows NT的后代。
最不引人关注的成功
微软的SQL Server数据库软件的成功并不引人关注。1988年，微软与Sybase合力针对OS/2操作系统研发出这款软件，并成为运行于Unix和VMS等操 作系统的Sybase SQL Server 3。0的重要组成部分。后来，微软与Sybase分道扬镳：微软为Windows NT研发SQL Server，而Sybase则将Sybase SQL Server更名为Adaptive Server Enterprise。
到如今，SQL Server已经成为全球第三大普及的数据库软件，仅次于甲骨文和IBM的产品。
最明智的软件捆绑
显然，微软最明智的软件捆绑就是将Word、Excel和PowerPoint整合到 Office 软件当中。Office软件最早于1989年面向Mac电脑推出，1990年面向Windows电脑推出。
微软将Word、Excel和PowerPoint捆绑到Office软件表明了微软在企业 桌面计 算领域的决心。这种做法也取得了巨大的成功，并最终将曾经的市场风云软件Lotus 1-2-3、WordPerfect和Harvard Graphics排挤出市场，微软Office软件在企业领域占据了几乎独家垄断的地位。
最偷偷摸摸的软件捆绑
最偷偷摸摸的 软件捆绑当属Windows Genuine Advantage（Windows正版认证）程序。该软件会对使用盗版软件的用户做出提醒，并且在该软件证实用户所使用的是正版Windows之前，用 户无法安装部分更新。
2006年中期，微软开始以安全更新的形式向用户发布 Windows正版认证程序，甚至以“高危险级”的方式提醒用户下载。 不知情的用户下载之后，发现 这款程序并非安全补丁，而是正版认证。
对此不满的用户向微软提起诉讼，但最近诉讼被 美国一家联邦法院驳回。
最令微软尴尬的产品问题
2007年9月，Excel 2007的一个问题导致这款软件无法算出简单的乘法结果。有的情况下，如果公式的计算结果是65535或65536，那么Excel会显示出 1000000。
微软表示，这个问题并非Excel计算错误，而是显示错误。 Excel的计算过程是正确的，然而却显示了错误的结果。之后，微软修复了这个漏洞。
